基本性质
- 英文名称：H-Glu (Met-OH)-OH
- 中文名称：γ-L - 谷氨酰 - L - 甲硫氨酸，γ-Glu-Met
- CAS 号：17663-87-5
- 类别：γ- 连接型二肽（非普通 α 肽键二肽）
- 分子式：C₉H₁₆N₂O₅S
- 三字母序列：H-Glu (γ-Met-OH)-OH
- 单字母序列：γ-E-M
- 理论分子量：264.30 Da
- 等电点 pI：约 3.4
- 溶解性：易溶于纯水、稀醋酸；可溶于 DMSO；在高浓度有机溶剂中溶解度下降 储存条件：固体粉末 - 20℃密封避光干燥保存，有效期 2~3 年；水溶液分装后 - 20℃冻存，避免反复冻融，溶液建议现配现用。甲硫氨酸侧链硫原子容易氧化，样品需要隔绝空气。
结构特征
该二肽为γ- 肽键连接：谷氨酸的 γ- 羧基，和甲硫氨酸的 α- 氨基形成肽键，不是常规 α- 羧基缩合。 骨架：L-Glu（谷氨酸），侧链 γ-COOH 与 L-Met（甲硫氨酸）的 α-NH₂形成肽键；谷氨酸主链 α-COOH 保持游离。N 端为谷氨酸主链游离氨基。 全部氨基酸为 L 构型；分子无半胱氨酸，不存在二硫键。甲硫氨酸含硫醚侧链，易被氧化生成亚砜、砜衍生物，造成分子量改变与性质变化。无保护基团。
作用机理
γ-Glu-Met 属于 γ- 谷氨酰系列短肽，这类多肽主要由 γ- 谷氨酰转移酶（GGT, γ-glutamyltransferase）参与代谢周转。 γ- 谷氨酰转移酶可识别 γ- 肽键，催化 γ- 谷氨酰基团转移，参与细胞内氨基酸跨膜转运（γ- 谷氨酰循环）。该化合物常作为底物，用来检测 GGT 酶活，研究 γ- 谷氨酰循环代谢机制。 分子带有游离羧基、氨基，可形成分子间氢键；硫醚基团可以参与弱疏水相互作用。γ 肽键对多数普通蛋白酶（胰蛋白酶、胃蛋白酶）具有抵抗性，普通蛋白水解酶无法识别切割 γ- 连接肽键，只有 GGT 特异性识别。
应用领域
- γ- 谷氨酰转移酶 (GGT) 酶学检测：作为 GGT 的特异性底物，测定酶活力、动力学参数 Km、Vmax，研究酶底物选择性。
- γ- 谷氨酰循环代谢通路研究：探究氨基酸跨膜转运机制，γ- 谷氨酰代谢通路基础生化研究。
- 肽键特异性研究：对比 α 肽键与 γ 肽键对各类蛋白酶的耐受差异，用于多肽化学构效研究。
药物研发与研究进展
该化合物属于基础生化工具底物，无新药开发项目，没有动物体内药效、临床试验相关研究。多用于生化教学、酶动力学基础实验，用来研究 γ- 谷氨酰转移酶底物识别特异性。
相关案例分析
体外 GGT 酶活性测定实验，以 H-Glu (Met-OH)-OH 作为底物，GGT 催化 γ- 谷氨酰基团转移；利用 HPLC 检测底物消耗或者产物生成，计算酶活性。对比 α-Glu-Met，验证 GGT 只识别 γ- 连接肽，不能水解 α 肽键二肽。
注意事项
- 氧化风险：Met 甲硫氨酸硫醚极易被氧气氧化，固体尽量密封除氧保存；水溶液避免长时间暴露空气。氧化产物会干扰酶活实验结果。
- 肽键特异性：常规蛋白酶不会切割 γ- 肽键，实验中如果需要降解该底物，只能选用 GGT。
- 安全操作：佩戴手套护目镜，避免直接接触；废液按生化废弃物处理。
