DBCO-PEG-Mesylate, Mesylate-PEG-DBCO的基础知识入门,带你认识它的主要特点与作用 ypxx.net

DBCO-PEG-Mesylate 二苯并环辛炔-聚乙二醇-甲磺酸酯

前言

DBCO-PEG-Mesylate是一种异双功能PEG偶联物,专门用于生物正交点击化学偶联与亲核取代反应介导的官能化修饰。其一端为二苯并环辛炔(DBCO),可通过应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC)在无铜催化剂的温和条件下与含叠氮基团的分子高效偶联;另一端为甲磺酸酯(Mesylate, -OMs),作为优良的离去基团,可与含伯胺、巯基、羟基等亲核试剂的分子发生亲核取代反应(SN2)。PEG间隔臂提供水溶性、柔性间隔与抗非特异性吸附能力。

关键理化参数

中文名称:二苯并环辛炔-聚乙二醇-甲磺酸酯、甲磺酸酯-PEG-DBCO

英文名称:DBCO-PEG-Mesylate, Mesylate-PEG-DBCO

分子量:常见1000、2000、3400、5000、10000、20000 Da等规格,可按需定制

外观/性状:白色至类白色固体粉末或粘稠液体(取决于分子量)

纯度:≥95%

溶解性:溶于二氯甲烷、DMF、DMSO、THF等有机溶剂,在水中有良好溶解性

保存条件:-20°C避光、干燥、避湿保存,避免反复冻融

适用仪器:高效液相色谱仪、核磁共振波谱仪、质谱仪

科研实验室:西安凯新生物科技

安全信息

防护措施:操作时请佩戴实验服、丁腈手套及护目镜,避免粉末吸入及皮肤接触。

操作规范:DBCO对光敏感,建议在暗室或低光条件下操作;甲磺酸酯具有烷基化活性,操作时需注意防护;仅限科研用途,不可用于人体实验。

常见问题解答 (Q&A)

Q1:该试剂适用于哪些研究领域?

答:主要应用于:①生物正交偶联与标记——DBCO端通过SPAAC与叠氮修饰的分子(如荧光探针、生物素、药物)偶联,无需铜催化剂,适用于活细胞或对铜敏感的体系;②亲核取代反应介导的官能化——甲磺酸酯端可与含伯胺、巯基的分子发生SN2反应,将DBCO基团引入目标分子或材料表面;③表面功能化与材料改性——将DBCO基团固定于含亲核基团的表面(如氨基化玻璃、巯基化金表面),用于后续点击化学修饰。

Q2:DBCO-PEG-Mesylate与DBCO-PEG-NHS在应用上有何区别?

答:核心区别在于末端反应基团与偶联对象。DBCO-PEG-NHS的NHS酯端与伯胺(-NH₂)反应形成酰胺键,适用于蛋白质、抗体等含氨基分子;DBCO-PEG-Mesylate的甲磺酸酯端可与伯胺、巯基或羟基发生亲核取代反应,适用范围更广。此外,甲磺酸酯对水解的敏感性高于NHS酯,操作时需更严格地控制水分和pH。

Q3:甲磺酸酯端与亲核试剂偶联的最佳条件是什么?

答:推荐条件:①pH范围——pH 7.5-9.0(碳酸盐或硼酸盐缓冲液),碱性条件促进亲核进攻;②反应温度——室温至37°C,反应4-24小时(甲磺酸酯反应速率中等);③缓冲液——避免使用含伯胺的缓冲液(如Tris、甘氨酸),它们会竞争消耗甲磺酸酯;④注意事项——甲磺酸酯在碱性条件下可能发生水解,建议控制反应时间并优化pH。若目标分子含巯基,可在pH 7.0-8.0条件下优先反应。

相关试剂

DBCO-PEG-NHS:二苯并环辛炔-聚乙二醇-活性酯(氨基偶联替代)

DBCO-PEG-NH₂:二苯并环辛炔-聚乙二醇-氨基

DBCO-PEG-COOH:二苯并环辛炔-聚乙二醇-羧基

DBCO-PEG-Mal:二苯并环辛炔-聚乙二醇-马来酰亚胺(巯基偶联)

DBCO-PEG-Biotin:二苯并环辛炔-聚乙二醇-生物素(亲和捕获)

DBCO-PEG-FITC:二苯并环辛炔-聚乙二醇-荧光素(荧光示踪)

DBCO-PEG-Dopamine:二苯并环辛炔-聚乙二醇-多巴胺(仿生粘附)

Ms-PEG-Ms:双甲磺酸酯PEG(同双功能交联剂对照)

Azide-PEG-Biotin:叠氮-聚乙二醇-生物素(DBCO点击反应伴侣)

Azide-PEG-FITC:叠氮-聚乙二醇-荧光素(DBCO点击反应伴侣)

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