- 氨基苯基-1-硫代-3-D-甘露糖苷，4-aminopheny| β-D-thiomannopyranoside
前言
4-氨基苯基-1-硫代-β-D-甘露糖苷（4-Aminophenyl β-D-thiomannopyranoside）是一种苯胺基硫代糖苷类化合物，属于糖配体与生物偶联试剂，专门用于甘露糖受体（CD206）靶向修饰、糖-凝集素相互作用研究及糖基化纳米材料构建。其核心结构由β-D-甘露糖通过硫代糖苷键（-S-） 连接至4-氨基苯基构成。硫代糖苷键（S-糖苷）相较于氧代糖苷键（O-糖苷）具有更高的化学稳定性和抗糖苷酶水解能力，可延长探针在生物体系中的半衰期。4-氨基苯基提供伯氨基（-NH₂） 反应位点，可与NHS酯、羧基（经EDC/NHS活化）或醛基发生偶联，将甘露糖靶向基团引入蛋白质、纳米颗粒或材料表面。
关键理化参数
中文名称：4-氨基苯基-β-D-硫代甘露吡喃糖苷、对氨基苯基-β-D-硫代甘露吡喃糖苷
英文名称：4-Aminophenyl β-D-thiomannopyranoside, p-Aminophenyl-β-D-thiomannopyranoside
CAS号：129970-93-0
分子式：C₁₂H₁₇NO₅S
分子量：287.33 g/mol（游离碱）；323.79 g/mol（盐酸盐）
科研实验室：西安凯新生物科技
外观/性状：类白色至白色结晶性固体
纯度：≥95%
溶解性：盐酸盐形式易溶于水；游离碱溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂
保存条件：-20°C避光、干燥密封保存，短期可室温存放
熔点：盐酸盐约200-220°C（分解）
适用仪器：核磁共振波谱仪、高效液相色谱仪、质谱仪、表面等离子体共振仪
安全信息
防护措施：操作时请佩戴实验服、丁腈手套及护目镜，避免粉末吸入及皮肤接触。
操作规范：称量及配制应在通风橱内进行；氨基端对CO₂敏感，取用后应立即密封。仅限科研用途，不可用于人体实验。
常见问题解答 (Q&A)
Q1：该试剂适用于哪些研究领域？
答：主要应用于：①甘露糖受体（CD206）靶向修饰——通过4-氨基苯基的伯氨基与NHS酯活化的纳米颗粒、脂质体或蛋白质偶联，将甘露糖基团展示于载体表面，实现树突状细胞和巨噬细胞的主动靶向；②糖-凝集素相互作用研究——作为甘露糖配体，用于研究凝集素（如Con A、甘露糖结合凝集素MBL）与甘露糖的特异性结合；③糖基化表面构建——用于生物芯片、传感器或材料表面的甘露糖功能化修饰。
Q2：硫代糖苷键（S-糖苷）与氧代糖苷键（O-糖苷）有何区别？
答：核心区别在于化学稳定性与酶解抗性。硫代糖苷键（-S-）中的硫原子相较于氧代糖苷键（-O-）中的氧原子具有更大的原子半径和更低的电负性，C-S键的键能高于C-O键，因此硫代糖苷键对糖苷酶水解的抵抗能力显著增强，在生物体系中具有更长的半衰期。这一特性使4-氨基苯基-1-硫代-β-D-甘露糖苷在需要长时间维持糖配体活性的实验（如活体成像、长时间细胞培养）中具有优势。此外，硫代糖苷的构象偏向性也与氧代糖苷不同，可能影响其与凝集素的结合亲和力。
Q3：该试剂的氨基端偶联条件是什么？
答：伯氨基与NHS酯的偶联反应推荐在pH 7.0-8.5的缓冲液（如PBS、HEPES或碳酸氢钠缓冲液）中进行。NHS酯与氨基的摩尔比通常为1.5:1至5:1，室温反应1-2小时或4°C过夜。反应体系需避免含伯胺的缓冲液（如Tris、甘氨酸），它们会竞争消耗NHS酯。若目标分子含羧基，可先用EDC/NHS在pH 5.5的MES缓冲液中活化，再与氨基反应。
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4-氨基苯基-α-D-甘露糖苷
氧代糖苷键版本（酶解敏感性对照）
4-氨基苯基-β-D-半乳糖苷
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DSPE-PEG-Mannose
二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-甘露糖（脂质体靶向修饰）
Mannose-PEG-NHS
甘露糖-聚乙二醇-活性酯（氨基偶联对照）
FITC-Mannose
FITC标记甘露糖（荧光示踪对照）
Con A-FITC
FITC标记刀豆球蛋白A（甘露糖结合凝集素对照）
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