Tetrazine-PEG-DMG|四嗪-聚乙二醇-二肉豆蔻酰-sn-甘油:脂质基四嗪 PEG 衍生物的组装与生物正交偶联应用 ypxx.net

四嗪 - 聚乙二醇 - 二肉豆蔻酰 - sn - 甘油,Tetrazine-PEG-DMG,CAS 无专属编号,是一端为二肉豆蔻酰 - sn - 甘油疏水脂质单元、另一端带有四嗪官能团的两亲聚乙二醇衍生物,依托脂质的疏水组装特性以及四嗪基团的生物正交反应活性,用于脂质组装基元构建与反式环辛烯修饰底物的定点共价偶联,是脂质化学与生物正交化学体系中常用的功能化 PEG 砌块。

中文名称:四嗪 - 聚乙二醇 - 二肉豆蔻酰 - sn - 甘油

英文名称:Tetrazine-poly (ethylene glycol)-dimyristoyl-sn-glycerol,Tetrazine-PEG-DMG

CAS:无专属编号

分子量:可定制,随 PEG 链段分子量变化

PEG 分段分子量:可选 1k、2k、3.4k、5k

分子式:脂质 - 聚乙二醇衍生物,无固定小分子分子式

外观:白色至类白色蜡状固体

纯度:≥95%(GPC)

规格包装:100mg、500mg、1g

结构特点:线性不对称结构,二肉豆蔻酰 - sn - 甘油的双长链饱和烷基构成疏水脂质锚定端,中间连接柔性 PEG 间隔链,PEG 末端修饰四嗪芳杂环反应基团,单反应位点,PEG 链长可按需调整。

产地:西安齐岳生物可提供

包装:mg以及g级

纯度标准:≥95%(高纯级)

该衍生物独有的优势在于饱和双烷基脂质骨架与四嗪生物正交位点的组合设计。二肉豆蔻酰 - sn - 甘油带有两条十四碳饱和脂肪酸链,烷基链规整度高,疏水相互作用稳定,能够参与脂质有序聚集体的形成,调控组装结构的相变温度与聚集形态;柔性 PEG 链向外伸展形成水化层,削弱脂质聚集体之间的团聚倾向,提升分散体系的长期稳定性。末端四嗪基团可与反式环辛烯、降冰片烯等亲二烯体发生逆电子需求狄尔斯 - 阿尔德反应,反应具备优异的位点正交性,反应速率快,在温和条件下可与氨基、羟基、巯基、叠氮等多数常见官能团共存而不发生副反应;脂质组装行为与四嗪生物正交反应相互独立,支持两种操作路径,既可先参与脂质组装,再利用表面四嗪位点开展后修饰,也可先完成反式环辛烯底物偶联,再进行后续组装成型。

从分子结构逻辑与反应机制来看,二肉豆蔻酰 - sn - 甘油是疏水锚定单元,两条饱和肉豆蔻酰链依靠疏水相互作用,为分子提供组装驱动力;PEG 链作为亲水间隔臂,隔开脂质骨架与末端四嗪基团,缓解脂质长链带来的空间位阻,提升四嗪基团和底物的接触效率;四嗪芳杂环是生物正交反应核心。在常温温和缓冲条件下,四嗪与反式环辛烯类底物快速发生环加成反应,释放氮气,生成稳定的二氢哒嗪环结构,实现底物与脂质 PEG 链的共价连接。脂质链嵌入组装结构疏水内核,PEG 链携带四嗪或者偶联后的底物向外暴露在介质中;无匹配亲二烯体底物时,四嗪基团化学惰性较强,样品分散后不会自发发生交联,组装过程和生物正交修饰步骤可以分开设计,适配多样化的合成方案。

应用场景面向体外脂质化学与生物正交化学相关实验:制备四嗪功能化脂质组装基元,构建可生物正交后修饰的脂质聚集体;用于反式环辛烯修饰底物的共价接枝改性,合成脂质功能化偶联产物;作为界面修饰组分,在脂质组装结构表面引入可进一步衍生的生物正交反应位点;合成带有识别单元的脂质 PEG 衍生物;调控脂质组装体系的分散特性,搭建可快速定点修饰的脂质复合体系。

储存与操作方面,本品密封避光,于 - 20℃干燥环境存放,隔绝水汽,避免四嗪基团水解降解以及不饱和杂质造成脂质链氧化变质;取用操作尽量快速,缩短样品在空气当中的暴露时长;溶解优先选用氯仿、二氯甲烷等无水有机溶剂;水相分散体系配制后尽快投入反应,避免四嗪基团长时间在水相中缓慢降解;避免在强还原、强酸性体系中长期孵育,防止四嗪杂环分解以及脂质酯键水解。总的来说,Tetrazine-PEG-DMG 将饱和脂质的疏水组装能力与四嗪基团的快速生物正交偶联特性相结合,为脂质组装构建、生物正交后修饰提供组装性能稳定、反应选择性良好的两亲脂质 PEG 原料。

西安齐岳生物科技有限公司专注生命科学与材料科学领域的科研试剂及定制服务商。主营生化试剂、合成磷脂、荧光染料、PEG 衍生物、纳米材料、MOF、多肽等科研物料,可提供荧光标记、小分子合成、纳米载药载体等定制研发服务,配套检测质控与技术支持。

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